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关于Boc保护基的脱除问题,请教大家

时间: 2008-09-24 02:39:35 作者: 来源: 字号:
请教在脱除Boc保护基的同时,又不水解保护羧基的酯键的比较好的方法,多谢高手指教!
用NaHCO3的水溶液,可参考这篇文献:Proc.Natl.Acad.Sci.USA,69:730
抓马王新更新 用磷酸,一般的酯键(包括苄酯)都不会被水解掉。三氟乙酸或者盐酸就比较危险。NaHCO3能脱BOC我还是第一次听说,一般上BOC保护的时候,多少都会加NaHCO3溶液促进反应的。不过,有文献报道了,还是可以看看文献。
乙酸乙酯的盐酸溶液,搅搅,旋干。
稀盐酸,短时间搅拌
Proc.Natl.Acad.Sci.USA,69:730
此文献我已经调到,经研究无ybzhang529所说的用NaHCO3脱除BOC的方法

希望ybzhang529给予合理的解释,好让我们学习一下啊!!!!
实在对不起,是我搞错了,那是上Boc用的。不知用Boc保护的是什么基团?
氯化氢通道甲醇里,即盐酸甲醇溶液。用这个就可以的。
为了容易发生酯交换,我也试过用对硝基酚保护过羧基。尝试过很多方法,也无法脱BOC而不影响酯键。但的基团不同,也可以尝试如下。盐酸、三氟乙酸条件就不用说了,别的如下:
AcCl, MeOH条件下脱BOC,Synth.Commun..28.471(1998)
TsOH, THF, CH2Cl2,5分钟 Synth.Commun.,21.459(1991)
硅胶中加热去除(185度也可真空中,20-30分钟)也可在二苯醚中加热 ——这个条件我没试
Me3SiCl, PHOH , CH2Cl2 , 20分钟 ——这个条件我的化合物没反应 TL 29,303(1988) ; JOC 58,5167 (1993)
BF4.EtO 4A分子筛—— 条件强,分解情理之中
SnCl4, AcOH , THF , CH2Cl2 甲苯或乙腈 TL 38,7865 (1997) 分解理由同上 :)
这些条件都可以尝试,对硝基酚酯极不稳定,也许的可以。
不过我后来改用苄氧羰基保护羧基,在三氟乙酸/CH2Cl2的经典条件下脱保护氨基的BOC很容易,所以如果的化合物的羧基保护基对这个条件敏感,我建议尝试下别的羧基保护基。
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